В случаях когда Outlook регулярно мешает пользователям, выдавая им сообщение с вопросом "Доверяете ли вы этому сертификату?", либо же Outlook Web Access выдаёт сообщение, что проблемы с сертификатом для этой страницы, то вам нужно разобраться с сертификатом в Exchange.